Jak u większości Kozaków nie znamy daty narodzin Sahajdacznego: zapewne powitał Boży świat gdzieś pomiędzy latami 1570–80. Nie jesteśmy też pewni, skąd Konaszewicz się wywodził. Czy z rodziny mieszczańskiej Konosza (Konona) i Pelagii z Sambora w ziemi przemyskiej, jak wynika z zapisków w modlitewniku podarowanym przez Sahajdacznego cerkwi prawosławnej w Czehryniu? Czy też ze szlacheckiej familii herbu Pobóg, jak podał w swym „Latopiścu” Joachim Jerlicz?
Wiemy natomiast z pewnością, że rodzina Konaszewicza była prawosławna. Przyszły hetman kształcił się w Akademii Ostrogskiej w Ostrogu na Wołyniu, założonej przez Wasyla Konstantego Ostrogskiego. Szkoła miała być przeciwwagą dla kolegiów jezuickich i Petro Konaszewicz w akademii zyskał zapewne sporo wiedzy teologicznej. Lecz intelektualne spory, wykłady, nauka dziatek, nie pociągnęły go na trwałe. Od wczesnej młodości nawykł do broni i jazdy konnej, świetnie strzelał z łuku; Szymon Starowolski w „Wojownikach sarmackich” (1631 r.) podawał, że przydomek Sahajdaczny pochodził od sahajdaka (sajdaka, kołczanu), gdyż Konaszewicz „był zawsze gotowy do walki jak strzała w kołczanie”.
Zapewne na przełomie XVI/XVII w. Sahajdaczny jako sposób na życie wybrał sobie kozakowanie:
być może wpływ na ten wybór miały rebelie mołojeckie. Pierwsze powstanie wybuchło pod wodzą szlachcica Krzysztofa Kosińskiego w latach 1591–93, kolejne – Semena Nalewajki – w 1595 r. Ta rebelia miała już związek z religią, gdyż była podtrzymywana przez „obrońcę błahoczestija” Konstantego Wasyla Ostrogskiego, który w ten sposób usiłował storpedować sprawę unii pomiędzy Cerkwią prawosławną a Kościołem rzymskokatolickim.
A może już wówczas w Sahajdacznym zrodził się zamysł ochrony prawosławia przez Kozaków zaporoskich?