Podwójna prezydentura. Do tej pory był jedynym prezydentem, który rządził dwie nienastępujące po sobie kadencje. W rzeczywistości nazywał się Stephen Grover Cleveland, ale jako dorosły używał tylko drugiego imienia. Był jednym z dziewięciorga dzieci prezbiteriańskiego pastora zajmującego się działalnością misyjną oraz prowadzeniem sklepu. Grover przejął go w wieku 16 lat, kiedy jego ojciec zmarł.
Ukończył Clinton Grammar School w rodzinnym stanie Nowy Jork i podjął się pracy nauczyciela oraz kleryka, ale prawdziwą karierę rozpoczął po przenosinach do rodziny w Buffalo, gdzie wuj Lewis F. Allen zapewnił mu posadę pomocnika w firmie prawniczej. Dzięki wpływowemu krewnemu poznał ważnych ludzi, zaczął studiować prawo, w 1859 r. zdał egzamin do nowojorskiej palestry i w końcu rozpoczął prywatną praktykę. Wykazywał coraz większe zainteresowanie sprawami politycznymi, co poskutkowało wstąpieniem w szeregi Partii Demokratycznej, z którą związał się na całe życie.
Cleveland nie wziął czynnego udziału w wojnie secesyjnej, skorzystał z możliwości, jaką dawała ustawa Kongresu o poborze do wojska z 1863 r. Zamiast zaciągnąć się do armii, znalazł zastępstwo – zapłacił 150 dol. polskiemu imigrantowi George’owi Benninsky’emu, by ten zastąpił go w walce (Benninsky przeżył).
Twardy szeryf. Po zakończeniu wojny pracował jako zastępca prokuratora okręgowego, a w latach 1871–73 pełnił funkcję szeryfa hrabstwa Erie. Jako stróż prawa odpowiedzialny był też za przeprowadzanie egzekucji. Mógł je zlecić odpłatnie zastępcy lub wykonać samodzielnie. W 1872 r. sam stracił na szubienicy Patricka Morrisseya. Innego mordercę, Johna Gaffneya, powiesił w 1873 r. W tym czasie wdał się w romans z wdową Marią Halpin, która oskarżyła go o gwałt oraz o to, że jest ojcem jej dziecka.