Możliwość zawarcia unii między państwem polsko-litewskim a Wielkim Księstwem Moskiewskim po raz pierwszy zarysowała się podczas wolnej elekcji w 1572 r., kiedy wśród kandydatów do polskiego tronu znalazł się Iwan IV Groźny. Szlachtę kusiła perspektywa uzyskania trwałego pokoju na Wschodzie. Ostatecznie car nie zdobył wystarczającego poparcia: o ile jego kandydatura osiągnęła pewną popularność wśród szlachty koronnych prowincji, oddalonych od płonącej granicy, o tyle sprzeciwiały się jej elity Wielkiego Księstwa Litewskiego, w tym także prawosławni Rusini. O tym, że nie była to jednak kandydatura efemeryczna, świadczy popularność Rurykowicza w przedelekcyjnej publicystyce. Należy pamiętać, że działo się to zaraz po zawarciu unii lubelskiej (1569), co sprzyjało myśleniu, że Iwan „przykładem Jagiełłowym” włączy Rosję do Rzeczpospolitej. Projekt połączenia obu państw osobą wspólnego władcy wrócił po śmierci Iwana w 1584 r. Do Moskwy wybrało się poselstwo z Lwem Sapiehą na czele, które zaproponowało zawarcie unii personalnej w wypadku śmierci panującego wówczas na Kremlu cara Fiodora I. Bojarowie odmówili jednak rozmowy o jakichkolwiek projektach politycznych związanych ze śmiercią ich władcy.
Projekt unii był ponownie dyskutowany po śmierci Stefana Batorego w 1587 r. Tym razem inicjatywę przejęli moskiewscy bojarzy z Borysem Godunowem na czele, którzy starali się oszacować szansę Fiodora i sondowali nastroje szlachty przed elekcją. O jego popularności świadczyć miał m.in. napis umieszczony na krzyżu wzniesionym pośrodku pola elekcyjnego: „By był Fiedor jak Jagiełło/Dobrzeby nam z nim beło”. Polacy wysunęli jednak wobec cara żądania, których ten nie mógł spełnić (m.in. przejście na katolicyzm i zwrot Rzeczpospolitej wszystkich zagarniętych dotąd ziem).