Artysta malarz
Gdy po klęsce pod Gallipoli w 1915 r. Churchill musiał zrezygnować z funkcji Lorda Admiralicji, przez przypadek zainteresował się malarstwem. Pewnego razu podczas przechadzki spotkał amatora malującego pejzaż. Spodobało mu się to zajęcie. Sam kupił sztalugi, pędzel, farby i od tego momentu uznawał malowanie za wyjątkowo wartościową rekreację. Co więcej, swe doświadczenia na tym polu opisał w książce „Malarstwo jako rozrywka” (Painting as a Pastime, 1922), która zyskała kilka wydań i wciąż jest do osiągnięcia na rynku anglojęzycznym.
Miejscem, gdzie malował szczególnie chętnie, była jego rezydencja w Chartwell w hrabstwie Kent, zakupiona w 1924 r. W jednym z wywiadów tak wyjaśniał swoje zainteresowanie tą dziedziną sztuki: „Przechodzenie od intensywnych oficjalnych obowiązków w Admiralicji do wąsko rozumianych obowiązków doradcy powodowało nudę. Podobnie jak dzika ryba wyłowiona z głębi morza albo nurek zbyt szybko wyciągnięty na powierzchnię, moje żyły były zagrożone gwałtownymi zmianami ciśnienia. Bałem się tego i nie miałem sposobu, by to załagodzić. I to wtedy muza malarstwa przybyła mi na pomoc – nie z litości i nie ze szlachetnych pobudek, ponieważ jak dotąd nie miała ze mną do czynienia – no i rzekła: Czy moje zabawki wydają ci się dobre? One cieszą niektórych ludzi”. Jeden z licznych biografów Churchilla, Michael Sheldon, autor biografii „Młody Tytan. Jak kształtowała się osobowość Winstona Churchilla” (Young Titan: The Making of Winston Churchill), powiedział o zainteresowaniach artystycznych swego bohatera: „To, co zaczęło się jako forma terapii, stało się stałym przedsięwzięciem”.
Sam Churchill, już po wielu latach malowania, oświadczył w 1948 r.