„Mogę wam obiecać tylko krew, znój, łzy i pot”
Dokonania polityczne Winstona Churchilla
Pierwsze polityczne doświadczenie Winstona Churchilla przyniosło mu porażkę. W lipcu 1899 r., w wyborach uzupełniających, reprezentując Partię Konserwatywną, próbował po raz pierwszy w życiu uzyskać mandat do Izby Gmin. Przegrał jednak i musiał na ponad rok odłożyć marzenia o pójściu śladami ojca. Drogę do politycznej kariery otworzyła młodemu Winstonowi wojna burska. Wyruszył na nią w 1899 r. jako dziennikarz „The Morning Post”. Wzięty po walce do niewoli przez Burów, zbiegł z niej, zyskując rozgłos w Wielkiej Brytanii.
1900 r. W parlamencie: z konserwatysty liberał
Zwycięstwo w wyborach parlamentarnych Churchill odniósł w październiku 1900 r. Miał wówczas 26 lat. W czasach gdy parlamentarzyści nie otrzymywali poborów, młody polityk był w stanie utrzymać się dzięki dochodom z publikacji książek. Inauguracyjne przemówienie w Izbie Gmin wygłosił 18 lutego 1901 r. Nie zapowiadało ono bynajmniej, że stanie się wielkim mówcą. Churchill nie wytrzymał długo w szeregach partii swojego ojca i w 1904 r. przeszedł do Partii Liberalnej. Powodem była bliskość ideologiczna, wyraźna choćby w poparciu dla idei wolnego handlu coraz mniej popularnej u konserwatystów zmierzających do wprowadzenia protekcyjnych taryf celnych. Winston był też przeświadczony po napisaniu biografii ojca, że to konserwatyści doprowadzili do przedwczesnego końca jego kariery.
1908 r. W gabinecie: minister handlu i spraw wewnętrznych
Przejście do liberałów, z którymi związał się na prawie dwie dekady, wyniosło go na ministerialne szczyty władzy. W 1905 r. otrzymał stanowisko podsekretarza stanu w ministerstwie kolonii. Szybko piął się w hierarchii rządowej. Już w 1908 r. premier Herbert Asquith powołał go na stanowisko ministra handlu, co oznaczało wejście do Gabinetu, ścisłego grona ministrów podejmujących najważniejsze decyzje rządowe.