Statki wypływały z dobrze chronionych zatok Wysp Karaibskich, a łupem padały hiszpańskie i portugalskie okręty handlowe. Dowództwo i logistyka spoczywały w rękach duchowych potomków rabina Samuela Palache’a z Fezu, przypuszczalnie pierwszego w dziejach żydowskiego korsarza. Gdy zaatakowane okręty szły na dno, piraci dziękowali stwórcy za klęskę inkwizytorów. W gruncie rzeczy jednak nie kierowali się pobudkami ideowymi lub religijnymi. Zdobycz przynosiła krocie; sprzedawano ją temu, kto oferował najwyższą cenę.
W XVI i XVII stuleciu piractwo było powszechnie uprawiane jako jeszcze jedna gałąź intratnego handlu. Niemal wszystkie morskie mocarstwa udzielały korsarzom licencji na grabienie i zatapianie wrogiej floty handlowej. Część łupów musieli oni odprowadzać do królewskiej szkatuły. Wyznawcy judaizmu w Ameryce Środkowej oraz Południowej, a także marrani, czyli zmuszeni do chrztu, lecz potajemnie pozostający przy swojej wierze mieszkańcy Hiszpanii i Portugalii, często działali jako tajni agenci współwyznawców na pokładach fregat pirackich.
Historia przemilcza ten proceder. Amerykański pisarz i poszukiwacz przygód Edward Kritzler przywraca te sprawy świadomości czytelnika w swej książce „Jewish Pirates of the Caribbean”.
Jamajka została odkryta przez Krzysztofa Kolumba w 1494 r., lecz kotwicę rzucił u jej wybrzeży dopiero podczas swej czwartej podróży, w czerwcu 1503 r., gdy sztorm zmusił go do szukania schronienia w małej zatoce zwanej do dzisiaj Grotto Don Christofer. Wyspa została skolonizowana przez hiszpańskich osadników, którzy poszukiwali złota i srebra, lecz musieli się zadowolić plantacjami trzciny cukrowej. Po okrutnym wymordowaniu miejscowych indian Tarawai, ok.