Na szlaku znajdziemy parki narodowe, sanktuaria katolickie i prawosławne, synagogi i meczety, dawne fortyfikacje, stare wiejskie budownictwo oraz miejsca, gdzie poznamy specjały kresowej i tatarskiej kuchni, a może nawet spróbujemy pędzonej gdzieś w kniei księżycówki.
Wędrówkę zaczynamy od Hrubieszowa, najdalej na wschód położonego dziś polskiego miasta. O ile wybierzemy jazdę na rowerze, to pedałować będziemy musieli już od Zamościa lub Chełma, dokąd PKP dowiezie nam rower, przez Hrubieszów przejeżdżają już tylko pociągi szerokotorowej linii hutniczo-siarkowej. Obejrzymy wtedy zabytki Zamościa bądź zabytki mniej od tej strony znanego Chełma.
Tu warto odwiedzić zespół klasztorno-katedralny, z zaprojektowaną przez Pawła Fontanę barokową bazyliką Narodzenia NMP, która w swej historii była unicką katedrą, prawosławnym soborem, kościołem katolickim, ponownie cerkwią i ponownie katolickim kościołem. Można też przejść podziemną trasę pod centrum miasta. Chełm leży na złożu kredy piszącej i każdy mieszczanin pod domem mógł mieć własną jej kopalnię. Z czasów tej radosnej górniczej działalności pod miastem pozostało ponad 15 km wyrytych w kredzie chodników.
W Hrubieszowie znajdziemy wiele przykładów tradycyjnej zabudowy małomiasteczkowej,
o której tak pięknie – słowem oraz „piórkiem i węglem” – opowiadał rodowity hrubieszowianin prof. Wiktor Zin. Tu do najciekawszych zabytków należy cerkiew pw. Zaśnięcia Najświętszej Maryi Panny. Zbudowano ją na polecenie władz carskich w 1873 r. w stylu rosyjsko-bizantyjskim, na planie krzyża, z półokrągłym prezbiterium i dwoma bocznymi skrzydłami. Ma aż 13 kopuł: po jednej nad dzwonnicą i prezbiterium, pięć nad nawą główną i po trzy nad każdym bocznym skrzydłem.
Warto też odwiedzić dwór Du Château z końca XVIII w.