W zasadzie mamy tu cztery w jednym, bo „Cantaloupe Island” stanowi kompilację utworów z czterech albumów, które Herbie Hancock nagrał dla wytwórni Blue Note w latach 1962–1965: „Empyrean Isles”, „Takin’ Off”, „My Pont Of View” i „Maiden Voyage”. Na początku lat 60. wciąż królował hard bop, styl, którego orędownikiem był między innymi John Coltrane, ale jednocześnie serca jazzfanów podbijał Miles Davis ze swoją formułą wyrafinowanego cool jazzu. Hancock, który – podobnie jak Coltrane – grał w zespole Davisa, pozostawał pod olbrzymim wpływem Milesa, ale na płytach nagranych dla Blue Note bardzo wyraźnie stara się iść własną drogą.
W 1962 r., gdy nagrywa dla Blue Note swoją pierwszą płytę „Takin’ Off”, ma 22 lata, za sobą edukację w dobrych muzycznych szkołach i – co szczególnie ważne – jazzowy Nowy Jork mówi o nim jako o wielce utalentowanym pianiście. To właśnie wtedy jego grą zainteresował się Miles Davis i zaprosił go do swojego zespołu. Z „Takin’ Off” pochodzi utwór „Watermelon Man”, bardzo prosty, z wyrazistym tematem, a jednocześnie dający okazję do improwizacji. To zwłaszcza ten kawałek spodobał się Davisowi. Ciekawe, bo estetyka „Watermelon Man” była raczej odległa od cool jazzu, podobnie zresztą jak tytułowa „Cantaloupe Island”, nagrana dwa lata później. Hancock wykorzystuje tu klasyczną frazę bluesową, dzięki czemu utwór zachowuje walor bezpretensjonalności i stanowi świetną ramę dla partii improwizowanych. Na kolejnych trzech płytach, które, zgodnie z kontraktem Hancock nagrał dla Blue Note, jego indywidualna wrażliwość muzyczna i artystyczna oryginalność są jeszcze bardziej wyraziste, tak jakby chciał podkreślić, że to, co robi z Davisem, to zupełnie inna sprawa niż to, co robi sam.