Dochodziło poniedziałkowe południe, kiedy dwóch mężczyzn zaczaiło się na klatce schodowej domu na Manhattanie. Jak co tydzień mleczarz przyszedł punktualnie, by zebrać pieniądze od swoich klientów. Rabusie uderzyli, gdy wchodził na pierwsze piętro. W pakamerze pod schodami jeden zabrał mu 128 dol., a drugi zajął się wiązaniem i kneblowaniem ofiary. Nim skończył, zjawiła się policja, a wspólnik zniknął razem z łupem. Harold Giuliani – ojciec przyszłego burmistrza Nowego Jorku i kandydata na prezydenta USA – trafił na półtora roku za kraty. Był 2 kwietnia 1934 r.
Pobyt w Sing Sing pchnął karierę Harolda na nowe tory. W latach 40. Giuliani senior zaczął ochraniać lichwiarski interes swego szwagra Leo D’Avanzo, który trudnił się także nielegalnymi zakładami bukmacherskimi. Gdy w 1944 r. przyszedł na świat Rudy, jego ojciec kijem baseballowym łamał nogi opornym dłużnikom, był także zamieszany w zabójstwa na zlecenie mafijnego klanu Lucchese, jednego z pięciu, które w latach 40. rządziły Nowym Jorkiem. Zmarł na raka prostaty w 1980 r., ale jego niechlubna przeszłość stała się powszechnie znana dopiero w 2006 r., po publikacji książki Wayne’a Barretta „Wielka iluzja: nieopowiedziana historia Rudy’ego Giulianiego i 11 września”.
Giuliani junior, dziś czołowy kandydat republikanów na prezydenta, przez lata skrzętnie ukrywał rodzinny sekret.
We wspomnieniach napisał tylko, że ojciec uczył go boksu, interesował się sportem i głosował na partię republikańską. Gdy Rudy w 1981 r. zaczął robić karierę w ministerstwie sprawiedliwości i FBI rutynowo pytała go o zdarzenia z przeszłości, mogące utrudnić mu walkę z przestępczością, nawet nie zająknął się o mafijnych powiązaniach ojca. Dziś Giuliani mówi, że to właśnie ojciec wpoił mu szacunek do prawa.