Z okazji jubileuszowego wydania okładkę „Rolling Stone’a” zdobi uwspółcześniona wersja słynnej obwoluty albumu Beatlesów „Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band”. Znalazło się na niej 150 ikon współczesnej kultury popularnej, poczynając od Boba Dylana i Janis Joplin, a kończąc na Britney Spears i Eminemie. W trzecim rzędzie stoi Bill Clinton, a nieco głębiej Ronald Reagan. Zabrakło natomiast George’a Busha, który był bohaterem numeru 999, ale tytuł artykułu „Najgorszy prezydent w historii?” wyjaśnia, czemu go nie ma na jubileuszowym zdjęciu. Obwoluta stanowi prawdziwą ekstrawagancję. Nie dosyć, że jej przygotowanie trwało pół roku, to jest pierwszą w historii prasy okładką trójwymiarową. Kosztowała, bagatela, 2 mln dol.
Historia „Rolling Stone’a” rozpoczęła się pod koniec „lata miłości”, które zapanowało w 1967 r. w Haight-Ashbury, wiktoriańskiej dzielnicy San Francisco. To tam jak ćmy zlecieli się hipisi z całego świata i uniesieni przez LSD przeżywali nirwanę przy muzyce swoich ulubionych zespołów. Jednym z młodych odlotowców był 21-letni Jann Wenner, który za 7,5 tys. dol. pożyczone od rodziców narzeczonej wydał pierwszy numer wymarzonej przez siebie gazety. „»Rolling Stone« będzie nie tylko o muzyce, ale również o rzeczach i postawach, które ją współtworzą” – napisał młody redaktor naczelny w pierwszym numerze datowanym na 9 listopada 1967 r. Z 40-tys. nakładu na przemiał poszło 34 tys. egzemplarzy. „Nie miałem pojęcia, w co się pakuję – przyznaje dziś Wenner. – Wierzyłem, że mam świetny pomysł, a do tego miałem niespożyte zasoby energii i kochałem muzykę. Dziś nikt z takich powodów nie startuje z nowym tytułem”.
Cztery lata po ukazaniu się pierwszego numeru Wenner miał już jasno sprecyzowane credo swojego magazynu.