Bitwa toczyła się o przełamanie niemieckiej Linii Gustawa (zwanej również zimową), która od czterech miesięcy blokowała aliantom drogę do Rzymu. Ta górska barykada ciągnęła się przez całą szerokość Półwyspu Apenińskiego. Obsadzona była przez niemiecką 10 Armię; jej wojska umocniły się szczególnie w jedynym przejściu, prowadzącym doliną rzeki Liri pod Cassino. Z wielu powodów nacierający nie mogli brać pod uwagę wąskich przejść nadmorskich. Nad doliną Liri panują dwa masywy: od północy Monte Cairo, którego Monte Cassino jest ostatnim bastionem zawieszonym nad doliną, od południa zaś Góry Auruńskie. Owe masywy Niemcy nazwali słupami bramy do Rzymu, bramy szerokiej zaledwie na 6–8 km.
Od stycznia 1944 r. sprzymierzeni podejmowali próby przełamania niemieckiej obrony w okolicach Monte Cassino. Pierwsze natarcie wykonała 5 Armia amerykańska w okresie od połowy stycznia do 10 lutego 1944 r. uderzając na pozycje niemieckie nad rzekami Garigliano, Gari, Rapido. W tym czasie 6 Korpus amerykański dokonał desantu pod Anzio na tyłach wojsk niemieckich. Utworzony tam przyczółek, okupiony znacznymi stratami, od tej pory stanowił istotne zagrożenie dla systemu obrony nieprzyjaciela.
Drugie natarcie – w dniach 15–18 lutego – skierowali alianci bezpośrednio na masyw Monte Cassino. W tym przypadku liczono nie tyle na sukcesy terenowe, ile na odwrócenie uwagi Niemców od przyczółka pod Anzio oraz na ewentualną likwidację niemieckich stanowisk obserwacyjnych na Monte Cassino. O ile udało się nieco odciążyć wojska amerykańskie pod Anzio, o tyle zastosowane w olbrzymiej skali bombardowania lotnicze wzgórza Monte Cassino jeśli przyniosły jakiś skutek, to odwrotny do zamierzonego. Bardzo trudny teren masywu i okolic potężne leje po wybuchach ciężkich bomb lotniczych uczyniły całkiem niedostępnym dla broni pancernej.